小時候的陳獨秀是一個奇怪的孩子，無論捱了如何毒打，總是一聲不哭，把嚴厲可怕的祖父氣得怒目切齒幾乎發狂。祖父不止一次憤怒而傷感地罵道：“這個小東西將來長大成人，必定是一個殺人不眨眼的兇惡強盜，真是家門不幸！”祖父看人看得很準，這個孩子長大後果然成為二十世紀中國的盜火者普羅米修斯。
一九零三年，二十五歲的陳獨秀留學日本。當時，清國湖北留日學生學監姚煜生活腐敗、思想頑固，拼命壓制進步學生。一怒之下，三名熱血青年闖入姚的房間，將他按在地上，由張繼抱腰，鄒容捧頭，陳獨秀揮剪，咔嚓一聲便剪去了姚的辮子。這一瞬間對陳獨秀而言，極富象徵意義——他的一生所走的道路在這一剪中就選定了。他為之終身奮鬥的，便是剪去國民靈魂中的“辮子”。
頭上的辮子易剪，靈魂中的辮子卻不易剪。因而，這條道路是一條悲壯之路。辛亥前後十餘年，陳獨秀一肩行李、一把雨傘，足跡遍及江淮南北，到處物色革命同志。在諸多活動中，他以辦報刊為核心。一九零四年創辦《安徽俗話報》，編輯、排版、校核、分發、郵寄，他一一親自動手。三餐食粥，臭蟲滿被，亦不以為苦。他先後辦報刊數十種，“我辦十年雜誌，全國思想都全改觀。”這並無任何自誇的成分。新文化運動前夕，陳獨秀堪稱新派獨一無二的思想領袖，那時蔡元培、胡適、魯迅等人的影響力遠遠趕不上他。在《除三害》一文中，陳氏指出中國的三害是“官僚、軍人、政客”，真是一針見血，比韓非之《五蠹》更能切中時弊。而五十年代的所謂“三害”，與之相比只能算笑柄。陳氏又云：“社會中堅分子應該挺身出頭，組織有政見的有良心的依賴國民為後援的政黨，來掃蕩無政見無良心的依賴特殊勢力為後援的政黨。”他開始認識到政黨的重要性，然而他本質上是個性情中人，是不能為政黨所容的，即使是他自己締造的政黨。
在北大擔任文科學長的兩年，是陳獨秀一生中最輝煌的時期。而這段時間裏最驚心動魄的一幕，發生在一九一九年六月十一日的新世界屋頂花園。那天晚上，四十一歲的陳獨秀獨立高樓風滿袖，向下層露台上看電影的羣眾散發傳單。這是空前絕後的舉動，以後愛惜羽毛的教授們是不敢效仿的。試想一位最高學府的文科學長，應當是衣冠楚楚、文質彬彬、道貌岸然，最好是像賈政式的人物。陳氏的作為，太出格了。但陳氏如是説：“若夫博學而不能致用，漠視實際上生活上之冷血動物，乃中國舊式之書生，非二十世紀新青年也。”他一輩子都以“新青年”自居。
入獄之後，陳獨秀的痛苦很快牽動了國人的心。中國第一次出現這樣的情況：歷代文字獄、迫害、殺戮，都由知識者一人承擔，而與大眾無關。這一次，大眾與知識者息息相關了。李辛白在《每週評論》發表短詩《懷陳獨秀》：“依他們的主張，我們小百姓痛苦。/依你的主張，他們痛苦。/他們不願意痛苦，所以你痛苦。/你痛苦，是替我們痛苦。”這首未被重視的小詩，卻藴含了相當豐富的信息：現代中國知識分子如何定位自身？詩中人稱的轉換已微妙地説明了知識者的位置：你——他們——我們，痛苦是“你”必須承擔的。
一九二一年七月二十三日，陳獨秀在中國一大上被缺席選舉為__。遠在廣州的陳氏聽到這個消息後，該是怎樣的心情呢？興奮、驚喜、冷靜、懷疑、憂懼？八年之後，一九二九年十一月十五日，中共中央政治局通過《關於開除陳獨秀黨籍的決議案》，陳氏聽到這個消息，又該是怎樣的心情呢？政治上的遊戲規則，非陳氏這樣“俠骨霜筠健，豪情風雨頻”的狂士所能理解並操作。陳獨秀只能是陳獨秀，永遠不能形成一個“陳獨秀黨”或“陳獨秀派”。後來，他的託派學生們再次將他開除出託派共產黨，亦在情理之中。
一九三二年十月十五日晚，患病在家休養的陳獨秀最後一次被捕。被捕後，打電報給國民黨中央當局要求“嚴懲”、“處極刑”、“明正典刑”、“迅予處決”的，有新疆省主席金樹仁、湖南清鄉司令何鍵，以及國民黨許多省、市、縣、鄉的“黨部”等單位。同時，江西瑞金出版的“中華蘇維埃共和國臨時中央政府機關報”《紅色中華》以“取消派領袖亦跑不了，陳獨秀在上海被捕”為標題，幸災樂禍地發表消息。這也許是三十年代初國共兩黨擁有的唯一共識吧。兩個自稱革命的政黨都欲把這顆“中國革命史上光焰萬丈的大彗星”（傅斯年語）除之而後快，真是耐人尋味。《紅色中華》發表多篇社論，稱“陳獨秀叛黨以後，投降到資產階級去作走狗，充‘反’先鋒”。而《中央日報》亦發表社評，宣稱“反對並圖顛覆國民黨者，即為叛國”。相映成趣。
“悠悠道途上，白髮污紅塵，滄海何遼闊，龍性豈能馴。”陳獨秀是革命家而非政治家。政治家是無人格無人性無人情的，而革命家則是單純而天真、固執而頑強的俠客和文人的結晶體，亦即葛蘭西所説的“哲學的實踐者”。陳氏在法庭上慷慨陳詞：“弱冠以來，反抗清帝，反抗北洋軍閥，反對封建思想，反抗帝國主義，奔走呼號，以謀改造中國，實現自由社會。”他的熱情從未冷卻，難怪比他小得多的胡適也羨慕他的“年輕”。學生傅斯年談論世界大勢，悲觀地説：“十月革命本來是人類命運一大轉機，可是現在法西斯的黑暗勢力將要佈滿全世界，而所謂紅色變成了比黑色勢力還要黑，造謠中傷、傾陷、慘殺……我們人類恐怕到了最後的命運！”陳氏卻堅定地説：“即使全世界都隱入了黑暗，只要我們幾個人不向黑暗附和、屈服、投降，便能夠自信有撥雲霧而見青天的力量。”
《獨秀文存》是本世紀中國最有魅力的文集之一。一九三九年，周恩來等勸陳去延安，當時中國中央想把陳弄到延安養起來，不讓他在外邊胡鬧。但陳拒絕了。他説，大釗死了，延年死了，黨中央裏沒有他可靠的人了，“他們開會，我怎麼辦呢？”結果不歡而散。中國領袖們沒有讀過《獨秀文存》，他們沒有看透陳獨秀：誰也無法把他“養起來”。同樣的道理，今天成千上萬的被“養起來”的文人們，能指望他們寫出什麼樣的文字來呢？
晚年在江津的生活是悽苦的，但卻是自由的。蔣介石的資助被他拒絕，胡適建議他去美國寫自傳也被拒絕，他只接受北大同事和學生的幫助，晚年陳氏所做的有兩件事：一是重估一切價值，“將我輩以前的見解，徹底推翻”。老人一般都是知錯不改的，陳獨秀卻截然相反。他對早年所信奉的“主義”進行了全盤的反思和清理。這種否定自己的勇氣是最可貴的。
另一項工作是語言文字學研究。陳氏最後一本著作是《古陰陽入互用倒表》。二十世紀後半葉，語言學在人文科學中成為顯學，思想的突破首先在語言學中實現，若干思想巨匠都是語言學家，如維持根斯坦、海德格爾、福柯、羅蘭·巴特、哈貝馬斯……陳獨秀選擇語言學，並非陶淵明式的、尋找一條自適之路、一處温馨的桃花源，而是與他登上新世界的屋頂散發傳單的行為一樣——高屋建瓴。天地大氣的分合洶湧，只有真正的“龍”才能體驗到。整個二十世紀，中國人過的都是“蟲”的生活，有幾個稱得上“龍”的人呢？
陳獨秀在《實庵自傳》裏寫道：“我自幼便是一個沒有父親的孩子。我記得我幼時家住在安徽省懷寧縣城裏，我記得家中有一個嚴厲的祖父，一個能幹而慈愛的母親，一個阿彌陀佛的大哥。”
陳獨秀還寫道：“我記得我幼時家住在安徽省懷寧縣城裏”。他童年時，是隨祖父學習中國傳統的文化，其課程《三字經》、《百家姓》、《幼學瓊林》，稍長則學《四書》、《五經》。這位祖父管教子孫是非常嚴厲的，人稱“白鬍子爺爺”。當鄰里的孩子哭鬧時，只要一説白鬍子爺爺來了，便停聲不敢再哭。陳獨秀在《實庵自傳》裏對自己的童年是這樣描述的：
我從6歲到8、9歲，都是這位祖父教我讀書。我從小有點小聰明，可是這點小聰明卻害苦了我。我大哥的讀書，他從來不注意，獨獨看中了我，恨不得我一年之中把《四書》、《五經》都讀完，他才稱意。《四書》、《五經》還罷了，我最怕的是《左傳》，幸虧這位祖父或者還不知到“三禮”的重要，否則會送掉我的小性命。我背書不出，使他生氣動手打，還是小事；使他最生氣，氣得怒目切齒幾乎發狂，令人可怕的，是我無論捱了如何毒打，總一聲不哭。他不只一次憤怒而傷感的罵道：“這小東西，將來長大成人，必定是一個殺人不眨眼的兇惡強盜，真是家門不幸！”
從這段述説中可以看出，陳獨秀從小是一個很聰明的孩子，也是一個很倔強的孩子。他從《三字經》讀到《左傳》，這些中國傳統文化的知識，對他以後做人做事都是非常有用的。
1889年，陳獨秀的祖父去世。家裏給他請過“好幾個塾師”，他“都不大滿意”。到十二三歲時，只好由大哥孟吉教他讀書了。孟吉是府學廩貢生，也是中過秀才的學士。以他的學識教陳獨秀還是可以的。陳獨秀在《實庵自傳》裏説：“大哥知道我不喜歡八股文章，除温習經書外，新教我讀昭明文選，每讀時，我也有點頭痛，漸漸讀出味道來了，從此更加看不起八股文”。在那個年代，不學〈四書〉、〈五經〉，看不起八股文，簡直就是背經逆道。當時，社會的主流意識認為，讀書人的唯一正道就是走科舉仕途，考秀才，中舉人，會進士，點狀元；有了功名才能升官發財，光宗耀祖。陳家也不例外。
陳獨秀的母親總是用好言勸勉他：“小兒，你務必好好用心讀書，將來書讀好了，中個舉人替父親爭口氣，你的父親讀書一生，未曾考中舉人，是他生前的一樁恨事！”一面母親的嚴命，教習八股革命，一面弟弟看不起八股文，不願學，孟吉夾在中間很為難。一直到了光緒二十二年（1896年），陳獨秀17歲了，距縣考只有一兩個月時，孟吉才硬着頭皮對陳獨秀説：“考期巳近，你也得看看八股文章罷！”在無可奈何的情況下，也只好聽其自然了。對弟弟的格格不入，他急中生智，向母親作些虛假的報告，以取得母親的喜悦和寬慰。在縣考府考自然名次都考得很低，到期了院試，宗師出的題目是“魚鼈不可勝食也材木”的截搭題。考完後，陳獨秀竟然中了第一名。他在《實庵自傳》裏是這樣記述的：
我對於這樣不通的題目，也就用不通的文章來對付，把文選上所有鳥獸草木的難學和康熙學典上荒謬的古文，不管三七二十一，牛頭不對馬嘴上文不接下文的填滿了一篇皇皇大文，正在收拾考具要交卷，那位山東大個兒的宗師親自走過來收取我的卷子，他翻閲我的卷子大約看了兩三行，便説：“站住，別慌走！”我聽了着實一嚇，不知闖下了不起什麼大禍。他略略看完了通篇，睜開大眼睛對我從頭到腳看了一遍，問我十幾歲，為啥不考幼童？我説童生今年十七歲了。他點點頭説道：“年紀還輕，回家好好用功，好好用功。”我回家把文章稿子交給大哥看，大哥看完文稿，皺着眉頭足足有個把鐘頭一聲不響，在我，應考本來早是敷衍母親，算不得什麼正經事，這時看見大哥那樣失望的情形，卻有點令我難受。誰也想不到我那篇不通的文章，竟矇住了不通的大宗師，把我取了第一名，這件事使我更加一層鄙薄科舉。
截搭題，是考八股文的一種題例。陳獨秀的試卷現在查不到了，但是當時的考官一般都是飽學之仕，如果真像陳獨秀説的那樣“不管三七二十一，牛頭不對馬嘴”的亂填，宗師也不會取他為第一名。陳獨秀自幼是個奇才，他能把文選上和康熙學典上的鳥獸草木、荒謬的古文拼成一篇文章，這才是宗師取他為第一名的真正原故。
1897年8月（光緒二十三年），陳獨秀初次離開母親，到南京參加鄉試。同行的有他的大哥，大哥的先生和安慶的同學等。陳獨秀本對科舉和八股文就不感興趣，對這次參加江南鄉試他在《實庵自傳》裏説：只是想“考個舉人以了母親的心願，以後好讓我專心做點正經學問”，又説：“至於寫字，我喜歡臨碑帖，大哥總勸我習館閣體，我心裏實在好笑，我巳打定主意，只想考個舉人了事，決不願再上進，習那討厭的館閣字做什麼！我們兄弟感情極好，雖然意見上沒有一件事不衝突，沒有一件事依他的話做，而始終總保持着温和態度，不肯口頭上反駁他，免得傷了手足的感情。”雖不情願，也只好硬着頭皮來渡過這場災難。《實庵自傳》裏是這樣記述的：
到了八月初七日，我們要進場考試了。我背了考籃、書箱、文具、食糧、燒飯的鍋爐和油布，巳竭盡了生平的氣力，若不是大哥代我領試卷，我便會在人叢中擠死。一進考棚，三魂嚇掉了二魂半，每條十多丈長的號筒，都有幾十或上百個號舍，號舍的大小彷佛現時警察的崗棚，然而要低得多，長個子站在裏面是要低頭彎腰的，這就是那時科舉出身的大老以嘗過“矮屋”滋味自豪的“矮屋”。矮屋的三面七齊八不齊的磚牆，當然裏外都不曾用石灰泥過，裏面蜘蛛網和灰塵是滿滿的，好容易打掃乾淨，坐進去拿一塊板安放在面前，就算是寫字枱，睡起覺來，不用説就得坐在那裏睡。一條號筒內，總有一兩間空號，便是這一號筒的公共廁所，考場的特別名詞叫做“屎號”；考過頭場，如果沒有冤鬼纏身，不曾在考卷上寫出自己缺德的事，或用墨盒潑污了試卷，被貼出來，二場進去，如果不幸坐位編在“屎號”，三天飽嘗異味，還要被人家議論是幹了虧心事的果報。那一年南京的天氣，到了八月中旬還是奇熱，大家都把帶來的油布掛起遮住太陽光，號門都對着高牆，中間是隻能容一個半人來往的，一條長巷，上面露着一線天，大家掛上油布之後，連這一線天也一線不露了，空氣簡直不通，每人都在對面牆上持起燒飯的鍋爐，大家燒起飯來，再加上赤日當空，那條長巷便成了火巷。煮飯做菜，我一竅不通，三場九天，總是吃那半生不熟或者爛熟或煨成的持面。有一件事給我的印象最深：考頭場時，看見一位徐州的大胖子，一條大辮子盤在頭頂上，全身一絲不掛，腳踏一雙破鞋，手裏捧着試卷，在如火的長巷中走來走去，走着走着，上下大小腦袋左右搖晃着，拖長着怪聲念他那得意的文章，唸到最得意處，用力把大腿一拍，翹起大姆指叫道：“好！今科必中！”
陳獨秀以親身經歷，記述了大清國南京鄉試的現場。他以極大的勇氣走出了這污淖的考場。《實庵自傳》裏説：“今科必中的先生，使我看呆了一兩個名頭。在這兩個名頭當中，我並非盡看他，乃是由他聯想到所有的考生的怪現狀；由那些怪現狀聯想到這班動物得了志，國家和人民要如何遭殃；因此又聯想到所謂掄才大典，簡直是隔幾年把這班猴子狗熊搬出來開一次動物展覽會；因此又聯想到國家一切制度，恐怕都有如此這般的毛病；因此最後感到梁啟超那班人們在時務報上的話是有些道理呀！這便是我由選學妖孽轉變到樑康派之最大動機。
他的行動，使母親、大哥、陳氏家族的希望一齊破滅了。陳獨秀説：“他們真想不到我後來接二連三做了使他們嚇破了膽的康黨、亂黨、共產黨，而不是他們所想象的舉人、進士、狀元郎。”
1879年10月9日，陳獨秀在安徽省安慶市出生，幾個月後，他的父親就去世了，他打小就是一個沒有父親的孩子。
父親不在，祖父負責陳獨秀的教育工作，這位祖父對他採取嚴苛型的教育，不爽了就把陳獨秀揍一頓，而陳獨秀無論如何打就是不哭，這位祖父對這個孩子基本失望透頂，認為這是家門不幸的不祥預兆。
事實上，他祖父想多了，以後的陳獨秀讓這個家門名留青史。
祖父對陳獨秀有太深的影響，中毒太深了。
他的幼年經歷被直接複製下來，等他自己有了孩子，就把祖父對待自己的手段用在孩子身上，對幾個孩子要求特別嚴格，比如，為了讓孩子磨練意志，讓兩個兒子睡在圖書館的地板上、外出打工自食其力等等。
原生家庭的影響而已。
1896年，陳獨秀考中秀才。
1897年8月，成為秀才的陳獨秀是當紅熱門，經家族選定，與安徽一個當官的叫做高登科家的女兒高曉嵐結婚了。
1899年，陳秀才發佈反清言論，被學院給直接開除了。
兩年後，1901年，陳秀才沒有停止反清宣傳活動，清政府忍受不了了，進行通緝，他便從安慶逃亡日本，入東京高等師範學校速成科學習。
1897年8月，在安徽懷寧，一場門當户對的盛大婚禮正在舉行，賓朋歡呼中，18歲的陳獨秀和時任安徽統帥部副將高登科的女兒高大眾三拜九叩成親了。俗話説，女大三抱金磚，作為將門閨秀的高大眾恰好比陳獨秀大三歲，無論家世和相貌都無可挑剔，而少年得志的陳獨秀也前程似錦。這是一段被格外看好的婚姻。
最初，年少夫妻倒也説得上琴瑟和鳴。十年間，高大眾為高家添了三男兩女。可隨着時間的推移，他們的差距也越來越大。婚後，受近代西方思想文化的影響，在杭州求學的陳獨秀進行反清宣傳活動，因受通緝，最後逃亡日本。回國後，陳獨秀就成了高大眾眼中的“怪咖”，而在陳獨秀眼裏，妻子高大眾也成了徹頭徹尾的“古董”。自從母親去世後，陳獨秀就很少回家，為了自己的人生理想，他幾乎放棄了平常人世的天倫之樂。聚少離多，再加上個性和才情的天淵之別，夫妻之間越發人疏情薄。
作為一個接受封建傳統教育的妻子，高大眾希望丈夫能安分守己，所以她對陳獨秀的所作所為極為排斥，甚至加以阻攔。得不到理解和安慰的陳獨秀，偶爾回來面對的也是無休止的嘮叨和數落，這使得他更對這份包辦的婚姻和舊式的妻子充滿厭惡。於是，家庭失和，口舌之爭在所難免。日復一日，家，再也不是讓人棲息安生的場所，情，冷漠之後就成了禁錮自由的監牢。
就在他們的婚姻陷入僵局之際，一天，高家迎來了位意外之客——高大眾同父異母的妹妹高君曼。高君曼本名小眾，小姐姐10歲，從小接受新式教育，性格活潑，熱情奔放。她在北京女子師範學校讀書時，就對姐夫發表的作品尤其鍾愛，帶着仰慕和崇拜，她走進了陳獨秀死水般的婚姻生活。
陳獨秀原本對這些世俗的親戚關係並不上心，但高君曼時尚的裝扮、燦爛的笑容、新潮的思想和不凡的談吐還是讓他耳目一新。於是，高君曼藉着各種機會與陳獨秀單獨接觸，或促膝談心，或小徑漫步，在密集相處中，陳獨秀被她新式女性的一切行為驚喜着。在高大眾眼裏，妹妹的到來也許能給這個家庭帶來生機，她從不懷疑丈夫和妹妹的交往會出現任何問題。可感情是一把燎原的火，稍有風助，則不可遏制也難以澆熄。
一顆求教上進乃至產生愛慕的粉絲之心，一顆急於衝破藩籬尋找慰藉方向的自由之靈，在一來一往的碰撞中，探討變成了約會，親情轉向了愛情，情感在一愛一慕中昇華，日子在分分秒秒中難捨，等他們警覺到危險性時，彼此已泥足深陷，難以自拔。
面對接踵而至的風言風語和世俗家族的壓力，思想前衞的高君曼毫不在意，而樂於打破束縛的陳獨秀也不顧人言，非議反而讓離經叛道的兩個“忤逆者”抱得更緊。各種打壓扼殺無效後，高調“自由戀愛”的他們被逐出家門。
1910年，懷着對愛情的嚮往，他們一同來到杭州，正式同居。彼時，陳獨秀在杭州陸軍國小任教，打扮入時的高君曼陪伴在側，他們出訪高朋，聽琴作詩，“徜徉在湖山之間，相得甚歡”。
新歡良宵短，舊愛寂寞長。面對丈夫的背叛，妹妹的掠奪，在老家恪守婦道的高大眾飽受錐心之痛但又無計可施，只能忍辱負重，如往常一樣上孝公婆，下撫子女。她沒有大吵大鬧，更不想家醜外揚，只是整天悲鬱哽咽，閉守房門。
1911年，武昌起義爆發，陳獨秀被任命安徽省都督府祕書長，高君曼陪他重回安徽。很快，他們的女兒和兒子相繼出生。1913年，二次革命失敗後，陳獨秀面對追捕不得不再一次逃離家鄉。在輾轉逃命的歲月裏，高君曼不離不棄，飽經風霜，承擔了全部家務和養育子女的重任。只是動盪的生活擊垮了她的身體，她患上了肺結核，整日咳血不止。但她並不後悔，真正讓她心寒齒冷的，則是陳獨秀對家庭關係的偏執。
1915年，陳獨秀在上海創辦《新青年》，高大眾所生的兩個兒子前來謀生，作為姨母和繼母，高君曼想把孩子們接到家中食宿，沒料想陳獨秀堅決不允，並罵她“婦人之仁”。見陳獨秀如此不近人情，兩人開始爭吵，後來，竟然動了手。
因為長期生病，從1922年起，已轉戰北京的陳獨秀開始對高君曼逐漸冷淡，並且外面盛傳他另有紅顏，心高氣傲的高君曼怎受得了如此對待，心灰意冷之下於1925年帶着兒女移居南京。自此離別，一南一北，他們再也沒有相見。
1930年9月，高大眾在老家走完此生的第55個春秋。高君曼帶着兩個孩子為姐姐奔喪，時光荏苒，二十多年過去了，但家族依舊對她鄙恨難泯。一年後，孤立無援的她舊病未愈又添新疾，最終病殞南京。
在陳獨秀的一生裏，一共有四段感情，高君曼離開後，他與一名女醫生施芝英漸生情愫，並公開同居。晚年落魄之際，陪伴他走向生命終點的則是一位相差30歲的女士潘蘭珍。1942年，陳獨秀在重慶病逝，彌留之際他也許才終於明白夫妻間同甘共苦、永不言棄的意義。只是，面對陳獨秀情感的過往，那一對風姿卓絕的高家姐妹花，雖然個性截然不同，但殞滅的悲慘命運又何其相似。
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