公元前202年，韓信佈置十面埋伏，把項羽圍困在垓下（今安徽靈壁縣東南，垓音g āi）。項羽的人馬少，糧食也快完了。他想帶領一支人馬衝殺出去。但是漢軍和諸侯的人 馬把楚軍包圍得重重疊疊。項羽打退一批，又來一批；殺出一層，還有一層；這兒還沒殺出 去，那兒的漢兵又圍了上來。
項羽沒法突圍，只好仍回到垓下大營，吩咐將士小心防守，準備瞅個機會再出戰。
這天夜裏，項羽進了營帳，愁眉不展。他身邊有個寵愛的美人名叫虞姬，看見他悶悶不 樂，陪伴他喝酒解悶。
到了定更的時候，只聽得一陣陣西風吹得呼呼直響，風聲裏還夾着唱歌的聲音。項羽仔 細一聽，歌聲是由漢營裏傳出來的，唱的淨是楚人的歌子，唱的人還真不少。
項羽聽到四面到處是楚歌聲，不覺楞住了。他失神似地説：“完了！難道劉邦已經打下 西楚了嗎？怎麼漢營裏有這麼多的楚人呢。”
項羽再也忍不住了，隨口唱起一曲悲涼的歌來：
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅（音zhuī）不逝。
騅不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何？
（這首歌的意思是：“力氣拔得一座出，氣魄能壓倒天下好漢，時運不利，烏騅馬不肯 跑。馬兒不肯跑有什麼辦法？虞姬呀虞姬，我拿你怎麼辦？”）
項羽一連唱了幾遍，虞姬也跟着唱起來。霸王唱着唱着，禁不住流下了眼淚。旁邊的侍 從也都傷心得抬不起頭。
當夜，項羽跨上烏騅馬，帶了八百個子弟兵衝過漢營，馬不停蹄地往前跑去。到了天蒙 蒙亮，漢軍才發現項羽已經突圍，連忙派了五千騎兵緊緊追趕。項羽一路奔跑，趕到他渡過 淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道兒。
項羽來到一個三岔路口，瞧見一個莊稼人，就問他哪條道兒可以到彭城。那個莊稼人知 道他是霸王，不願給他指路，哄騙他説：“往左邊走。”
項羽和一百多個人往左跑下去，越跑越不對頭，跑到後來，只見前面是一片沼澤地帶， 連道兒都沒有了。項羽這才知道是受了騙，趕快拉轉馬頭，再繞出這個沼澤地，漢兵已經追 上了。
項羽又往東南跑，一路上，隨從的兵士死的死，傷的傷。到了東城（今安徽定遠縣東 南），再點了點人數，只有二十八個騎兵。但是漢軍的幾千名追兵卻密密麻麻地圍了上來。
項羽料想沒法脱身，但是他仍舊不肯服輸，對跟隨他的兵士們説：“我起兵到現在已經 八年，經歷過七十多次戰鬥，從來沒打過一次敗仗，才當上了天下霸王。今天在這裏被圍， 這是天叫我滅亡，並不是我打不過他們啊！”
他把僅有的二十八人分為四隊，對他們説：“看我先斬他們一員大將，你們可以分四路 跑開去，大家在東山下集合。”
説着，他猛喝一聲，向漢軍衝過去。漢兵抵擋不住。紛紛散開，當場被項羽殺死了一名 漢將。
項羽到了東山下，那四隊人馬也到齊了。項羽又把他們分成三隊，分三處把守。漢軍也 分兵三路，把楚軍圍住。項羽來往衝殺，又殺了漢軍一名都尉和幾百名兵士。最後，他又把 三處人馬會合在一起，點了一下人數，二十八名騎兵只損失了兩名。
項羽對部下説：“你們看怎麼樣？”
部下都説：“大王説的一點不錯。”
據有關記載，項羽身材高大，虎背熊腰，而且力氣過人。項羽從下就跟着自己的叔父練武，而且不是簡單的只會一種武藝，項羽可是十八般武藝樣樣皆通的。也許是命運的恩賜，項羽天生的就比一般人的力氣大一些，再加上他的有心練習，最終就擁有了一種特殊的本領——舉鼎。 起初，項羽也只能夠舉起那些十幾斤的青銅鼎，但是通過他的勤加練習，他開始嘗試着舉幾百斤的鼎，最後甚至能夠舉起千斤以上的大鼎。
相傳有一次，項羽在一個寺廟的門口耍槍弄棒，當時圍觀的人特別的多，練完槍之後，項羽拱了拱手後，對着圍觀的人説道：“請各位讓開一點，在下要舉鼎了。”當時圍觀的人都不相信他能夠舉得起鼎，認為他是吹牛，但是當項羽真正將廟前用來燒香的鼎舉過頭頂之後，圍觀的人都驚呆了，半天之後，才響起了雷鳴般的掌聲，當然項羽在此舉鼎的日子並不只有一天，而是連續很多天，人們奔走相告，所以導致這裏聚集的人越來越多，項羽的威名也就由此傳了出去。
項羽傳説有很多，相傳項羽小時候，項梁教他念書，但他學了一段時間覺得沒興趣就不學了，然後項梁有教他練劍，又是練了一段時間不練了，因為這個項梁非常的生氣。但是項羽説：“讀書只能記住一個人的名字，學劍只能和一個人對敵，要學就學萬人敵。”然後項梁又教項羽兵法，項羽當然非常高興，但是就只學了毛皮，不肯深入研究。
鉅鹿之戰中楚懷王封項羽為魯公，為次將。因宋義不聽項羽進言，又看到戰士們又冷又餓，於是項羽就把他殺了，自己當上了。然後於秦軍大戰九次章邯破走。公元前206年十一月，項羽在新安城南連夜坑殺秦軍投降的士兵二十餘萬人。然後項羽得到楚懷王的同意後自立西楚霸王開始分封諸侯。彭城之戰中項羽率軍亂，劉邦又率軍攻打楚國，項羽知道後很憤怒，平亂後返回大敗劉邦，一直逼的劉邦糧草斷絕，然後劉邦提出和議，在才有了後面的鴻溝和議。鴻溝和議後項羽帶兵東歸，劉邦卻乘這個時候撕毀盟約，帶兵追打項羽想滅了項羽，但是和劉邦約定好的韓信和彭越卻沒按時出現。於是項羽反擊大敗漢軍。然後劉邦又以加封土地為條件説動韓信，於是項羽軍大敗，項羽軍在垓下不但兵少而且糧草不夠，被打敗。
項羽一路逃到烏江，實在無路可逃殺掉漢兵幾百人之後揮刀自刎。
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