在唐代，缺乏門第背景的知識分子希望在仕途有所發展，主要的入口有兩個：科舉和幕府。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是一些有勢力的官僚自己培養的政治團隊，如果表現出色，也往往可以通過這些官僚的舉薦成為朝廷正式的官員。中晚唐時期，很多官員都既考取科舉的資格，也有作為幕僚的經歷。
文宗開成二年（837)，李商隱考取了進士資格。在此之前，他已經失敗過多次。李商隱初次應舉的年份難以考證，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年(828)——李商隱就開始了他漫長而艱苦的應舉之路。與大多數缺乏權勢背景的考生一樣，李商隱並不指望一舉成功。他目前流傳下來的詩文中沒有提及當時的情形，這多少説明他對於初試的失敗不是非常在意。然而，隨着失敗次數的增多，他漸漸開始不滿。在《送從翁從東川弘農尚書幕》詩中，他將沒有錄取他的考官（太和七年，賈？?）比喻成阻撓他成功的小人：“鸞皇期一舉，燕雀不相饒。”李商隱前來投奔華州（今陝西華縣）刺史崔戎，闢為掌書記，後來崔戎送李商隱到南山的僧寺中温書。太和八年(834年）三月，崔戎調任兗海觀察使，李商隱又隨至兗州。
李商隱從不認為自己學識不足。早在太和四年，曾經與他一起遊學的令狐綯就考中進士。這顯然不是因為令狐綯的學識才華比李商隱優秀，而是由於他父親令狐楚的影響力。權貴們互相提攜，大量錄取上流社會關係網中的考生，在唐代科舉中是很普遍的現象。許多缺乏靠山的考生都會在考試之前就去刻意結交關係，或者想出種種辦法引起考官及名流的注意。4據李商隱自述，他在這方面是比較低調的（《與陶進士書》），但如果説他不曾對令狐楚寄予希望，可能性也不大。從李商隱在開成元年寫給令狐綯的一封信中“爾來足下仕益達，僕固不動”之類的話，可以看出他的情緒已經相當煩躁了。而他於開成二年的中舉，也正是令狐父子對當值考官施加影響的結果。
李商隱是晚唐著名詩人。邠國公杜悰的表兄弟。19歲因文才深得牛黨要員天平軍節度使令狐楚的賞識，引為幕府巡官。25歲進士及第。26歲受聘於涇源節度使王茂元幕，闢為書記。王茂元愛其才，招為婿。他因此遭到牛黨的排斥。李黨知道後，李商隱便在牛李兩黨爭鬥的夾縫中求生存，輾轉於各藩鎮之間當幕僚，鬱郁而不得志，後潦倒終生，46歲便憂鬱而死。
晚唐詩歌在前輩的光芒照耀下有着大不如前的趨勢，而李商隱卻又將唐詩推向了又一個高峯，是晚唐著名的詩人，杜牧與他齊名，兩人並稱“小李杜”。李商隱又與李賀、李白合稱
“三李”。與温庭筠合稱為“温李”，因詩文與同時期的段成式、温庭筠風格相近，且三人都在家族裏排行第十六，故並稱為“三十六體”。其詩構思新奇，風格穠麗，尤其是一些愛情詩與無題詩寫得纏綿悱惻，為人傳誦。但部分詩歌過於隱晦迷離，難於索解，至有“詩家總愛西昆好，獨恨無人作鄭箋”之説。因處於牛李黨爭的夾縫之中，一生很不得志。最後抑鬱寡歡而死， 死後葬何處無定論。在《唐詩三百首》中，李商隱的詩作佔廿二首，數量位列第四。據《新唐書》有《樊南甲集》二十卷，《樊南乙集》二十卷，《玉奚生詩》三卷，《賦》一卷，《文》一卷，部分作品已失傳。有《李義山詩集》。
總體評價
晚唐詩歌在前輩的光芒照耀下有着大不如前的趨勢，而李商隱卻又將唐詩推向了又一個高峯，是晚唐著名的詩人，杜牧與他齊名，兩人並稱“小李杜”。李商隱又與李賀、李白合稱“三李”。與温庭筠合稱為“温李”，因詩文與同時期的段成式、温庭筠風格相近，且三人都在家族裏排行第十六，故並稱為“三十六體”。
名人評價
唐代詩人白居易極為欣賞李商隱的文章，曾説：“我死後，得為爾兒足矣。”
後晉，劉昫等《舊唐書·卷一百九十下·列傳第一百四十》：“商隱能為古文，不喜偶對。從事令狐楚幕。楚能章奏，遂以其道授商隱，自是始為今體章奏。博學強記，下筆不能自休，尤善為誄奠之辭。與太原温庭筠、南郡段成式齊名，時號“三十六”。文思清麗，庭筠過之。而俱無持操，恃才詭激，為當塗者所薄。名宦不進，坎壈終身。”
金元文學家元好問：詩家總愛西昆好，獨恨無人作鄭箋。
元代辛文房：商隱工詩，為文瑰邁奇古，辭難事隱。及従楚學，儷偶長短，而繁縟過之。每屬綴，多檢閲書冊，左右鱗次，號‘獺祭魚’。而旨能感人，人謂其橫絕前後。。.。後評者謂其詩‘如百寶流蘇，千絲鐵網，綺密瑰妍，要非適用之具’。斯言信哉。。.。商隱文自成一格，後學者重之，謂‘西昆體’也。
清吳喬：於李、杜後，能別開生路，自成一家者，唯李義山一人。
清紀曉嵐《四庫總目提要》：《無題》之中，有確有寄託者，‘近知名阿侯’之類是也。有實屬狎邪者，‘昨夜星辰昨夜風’之類是也。有失去本題者，‘萬里**一葉舟’之類是也。有與《無題》相連，誤合為一者，‘幽人不倦賞’之類是也。其摘首二字為題，如《碧城》《錦瑟》諸篇，亦同此例。一概以美人香草解之，殊乖本旨。
清賀裳《載酒園詩話》：魏晉以降，多工賦體，義山猶存比興。
當代古典詩詞作家蘇纓、毛曉雯著《多情卻被無情惱：李商隱詩傳》：“多情卻被無情惱”，東坡這一句詞若孤立來看，正可用作李商隱一生的總括。多情者本已易於自傷，況欲於無情的世界裏尋覓情的歸所，而終於無處堪用其情，便只覺得世界辜負了自己。這話對李商隱而言，沒有半分矯情，畢竟他所有的委屈都是應該的，因為這世界當真辜負了他。
大中五年，李商隱經歷的另一次重大打擊，是他的妻子王氏在春夏間病逝。從李商隱的詩文上看，他和王氏的感情非常好。這位出身於富貴家庭的女性，多年來一直盡心照料家庭，支持丈夫。由於李商隱多年在外遊歷，夫妻在很長的一段時間裏聚少離多。可以想象，李商隱對於妻子是有一份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，無疑增強了這份歉疚的感情。家庭的巨大變故並沒有給李商隱很長的時間去體驗痛苦。
這年秋天，被任命為西川節度使的柳仲郢向李商隱發出了邀請，希望他能隨自己去西南邊境的四川任職。李商隱接受了參軍的職位，他在簡單地安排了家裏的事情之後，於十一月入川赴職。他在四川的梓州幕府生活了四年，大部分時間都鬱鬱寡歡。他曾一度對佛教發生了很大的興趣，與當地的僧人交往，並捐錢刊印佛經，甚至想過出家為僧。梓幕生活是李商隱宦遊生涯中最平淡穩定的時期，他已經再也無心無力去追求仕途的成功了。
大中九年，柳仲郢被調回京城任職。出於照顧，他給李商隱安排了一個鹽鐵推官的職位，雖然品階低，待遇卻比較豐厚。李商隱在這個職位上工作了兩到三年，罷職後回到故鄉閒居。大中十三年秋冬，李商隱在家鄉病故。
李商隱考中進士的當年（開成二年，837）年末，令狐楚病逝。在參與料理令狐楚的喪事後不久，李商隱應涇原節度使王茂元的聘請，去涇州（今甘肅涇川縣北部）作了王的幕僚。王茂元對李商隱的才華非常欣賞，甚至將女兒嫁給了他。從李商隱後來的經歷中可以看出，這樁婚姻將其拖入了牛李黨爭的政治漩渦中。
李商隱的尷尬處境在於：王茂元與李德裕交好，被視為“李黨”的成員；而令狐楚父子屬於“牛黨”。因此，他的行為就被很輕易地被解讀為對剛剛去世的老師和恩主的背叛。李商隱很快就為此付出了代價。在唐代，取得進士資格一般並不會立即授予官職，還需要再通過由吏部舉辦的考試。開成三年(838)春天，李商隱參加授官考試，結果在複審中被除名。這件事對李商隱最直接的影響是使得他獲得朝廷正式官職的時間推遲了一年。不過，他並沒有後悔娶了王茂元的女兒王晏媄。他們婚後的感情很好，在李商隱的眼中，王氏是一位秀麗温和體貼的妻子。
李商隱自稱出自隴西李氏姑臧房，是北齊光州中從事李凝之的後代。經張採田考證，確認他是唐代皇族的遠房宗室。李商隱數次在詩歌和文章中申明自己的皇族宗室身份。2
李商隱的家世，有記載的可以追溯到他的高祖李涉。李涉曾擔任過最高級的行政職位是美原縣令；曾祖李叔恆（一作叔洪），曾任安陽縣尉；祖父李俌，曾任邢州錄事參軍；父親李嗣，曾任殿中侍御史，在李商隱出生的時候，李嗣任獲嘉（今河南獲嘉縣）縣令。
在唐代，缺乏門第背景的知識分子希望在仕途有所發展，主要的入口有兩個：科舉和幕府。前者被認為是進入官場的資格，是官方對其行政能力的認可；後者是一些有勢力的官僚自己培養的政治團隊，如果表現出色，也往往可以通過這些官僚的舉薦成為朝廷正式的官員。中晚唐時期，很多官員都既有考取科舉的資格，也有作為幕僚的經歷。
文宗開成二年（837年），李商隱考取了進士資格。在此之前，他已經失敗過多次。李商隱初次應舉的年份難以考證，有人相信甚至在10年之前——即文宗太和二年（828年）——李商隱就開始了他漫長而艱苦的`應舉之路。與大多數缺乏權勢背景的考生一樣，李商隱並不指望一舉成功。他流傳下來的詩文中沒有提及當時的情形，這多少説明他對於初試的失敗不是非常在意。然而，隨着失敗次數的增多，他漸漸開始不滿。在《送從翁從東川弘農尚書幕》詩中，他將沒有錄取他的考官（太和七年，）比喻成阻撓他成功的小人：“鸞皇期一舉，燕雀不相饒。”
應舉的失敗不會讓李商隱反省自己學識不足。早在太和四年，曾經與他一起遊學的令狐綯就考中進士。這顯然不是因為令狐綯的學識才華比李商隱優秀，而是由於他父親令狐楚的影響力。權貴們互相提攜，大量錄取上流社會關係網中的考生，在唐代科舉中是很普遍的現象。許多缺乏靠山的考生都會在考試之前就去刻意結交關係，或者想出種種辦法引起考官及名流的注意。據李商隱自述，他在這方面是比較低調的（《與陶進士書》），但如果説他不曾對令狐楚寄予希望，可能性也不大。從李商隱在開成元年寫給令狐綯的一封信中“爾來足下仕益達，僕固不動”之類的話，可以看出他的情緒已經相當煩躁了。而他於開成二年的中舉，也正是令狐父子對當值考官施加影響的結果。
李商隱考中進士的當年（開成二年，837年）年末，令狐楚病逝。在參與料理令狐楚的喪事後不久，李商隱應涇原節度使王茂元的聘請，去涇州（治今甘肅涇縣北）作了王的幕僚。王茂元對李商隱的才華非常欣賞，甚至將女兒嫁給了他。從李商隱後來的經歷中可以看出，這樁婚姻將其拖入了牛李黨爭的政治漩渦中。
李商隱的尷尬處境在於：王茂元與李德裕交好，被視為“李黨”的成員；而令狐楚父子屬於“牛黨”。因此，他的行為就被很輕易地被解讀為對剛剛去世的老師和恩主的背叛。李商隱很快就為此付出了代價。 在唐代，取得進士資格一般並不會立即授予官職，還需要再通過由吏部舉辦的考試。開成三年（838年）春天，李商隱參加授官考試，結果在複審中被除名。這件事對李商隱最直接的影響是使得他獲得朝廷正式官職的時間推遲了一年。不過，他並沒有後悔娶了王茂元的女兒王晏媄。他們婚後的感情很好，在李商隱的眼中，王氏是一位秀麗温和體貼的妻子。
開成四年（839年），李商隱再次參加授官考試，順利通過，得到了祕書省校書郎的職位。這是一個低級的官職，但有一定的發展機會。沒過多久，被調任弘農（今河南靈寶）縣尉。雖然縣尉與校書郎的品級差不多，但遠離權力的中心，顯然會使以後發展受到影響。李商隱在弘農任職期間很不順利，他因為替死囚減刑（“活獄”）而受到上司陝虢觀察使孫簡的責難。孫簡很可能以某種不留情面的態度對待李商隱，使他感到非常屈辱，難以忍受，最終以請長假的方式辭職（《任弘農尉獻州刺史乞假歸京》）。湊巧的是，在此前後孫簡正好被調走，接任的姚合設法緩和了緊張的局面，在他的勸慰下，李商隱勉強留了下來。但他此刻顯然已經沒有心情繼續工作，不久（開成五年，840年）就再次辭職並得到獲准。
李商隱生於滎陽，3歲時隨父去浙江。，在李商隱10歲前後，他的父親在浙江幕府去世，他和母親、弟妹們回到了河南故鄉，生活貧困，要靠親戚接濟。在家中李商隱是長子，因此也就同時揹負上了撐持門户的責任。後來，他在文章中提到自己在少年時期曾“傭書販舂”，即為別人抄書賺錢，貼補家用。
李商隱早年的貧苦生活對他性格和觀念的形成影響很大。一方面，他渴望早日做官，以光宗耀祖。事實上，他也確實努力承擔起家族的責任。成年後，李商隱曾利用為母親守孝的時間，將寄葬在各地的親屬靈柩遷葬到滎陽。陳貽焮認為這是除了受宗法思想支配外，還由於從小孤貧，家道衰微，因此更加看重骨肉之情。另一方面，早年的經歷使他養成猶豫、敏感、清高的性格，這些特徵既大量地從他的詩文中流露出來，也表現在他曲折坎坷的仕途生涯。
李商隱的啟蒙教育可能來自他的父親，對他影響最大的老師，則是他回到故鄉後遇到的一位同族叔父。這位堂叔父曾上過太學，但沒有做過官，終身隱居。據李商隱回憶，這位叔父在經學、國小、古文、書法方面均有造詣，而且對李商隱非常器重。受他的影響，李商隱“能為古文，不喜偶對”。大約在他16歲時，寫出了兩篇優秀的文章（《才論》、《聖論》，今不存），獲得一些士大夫的欣賞。這些士大夫中，就包括時任天平軍節度使的令狐楚。
令狐楚是李商隱求學生涯中又一位重要的人物，他本人是駢體文的專家，對李商隱的才華非常欣賞，不僅教授他駢體文的寫作技巧，而且還資助他的家庭生活，鼓勵他與自己的子弟交遊。在令狐楚的幫助下，李商隱的駢體文寫作進步非常迅速，由此他獲得極大的信心，希望可以憑藉這種能力展開他的仕途。在寫於這一時期（太和四年，830）的《謝書》中，李商隱表達了對令狐楚的感激之情以及本人的躊躇滿志：“微意何曾有一毫，空攜筆硯奉龍韜。自蒙夜半傳書後，不羨王祥有佩刀。”
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