大中五年，李商隱經歷的另一次重大打擊，是他的妻子王氏在春夏間病逝。從李商隱的詩文上看，他和王氏的感情非常好。這位出身於富貴家庭的女性，多年來一直盡心照料家庭，支持丈夫。由於李商隱多年在外遊歷，夫妻在很長的一段時間裏聚少離多。可以想象，李商隱對於妻子是有一份歉疚的心意；而他仕途上的坎坷，無疑增強了這份歉疚的感情。家庭的巨大變故並沒有給李商隱很長的時間去體驗痛苦。
這年秋天，被任命為西川節度使的柳仲郢向李商隱發出了邀請，希望他能隨自己去西南邊境的四川任職。李商隱接受了參軍的職位，他在簡單地安排了家裏的事情之後，於十一月入川赴職。他在四川的梓州幕府生活了四年，大部分時間都鬱鬱寡歡。他曾一度對佛教發生了很大的興趣，與當地的僧人交往，並捐錢刊印佛經，甚至想過出家為僧。梓幕生活是李商隱宦遊生涯中最平淡穩定的時期，他已經再也無心無力去追求仕途的成功了。
大中九年，柳仲郢被調回京城任職。出於照顧，他給李商隱安排了一個鹽鐵推官的職位，雖然品階低，待遇卻比較豐厚。李商隱在這個職位上工作了兩到三年，罷職後回到故鄉閒居。大中十三年秋冬，李商隱在家鄉病故。
樓上黃昏慾望休， 玉梯橫絕月中鈎。
芭蕉不展丁香結， 同向春風各自愁。
水精如意玉連環， 下蔡城危莫破顏。
紅綻櫻桃含白雪， 斷腸聲裏唱陽關。
何處哀箏隨急管， 櫻花永巷垂楊岸。
東家老女嫁不售， 白日當天三月半。
溧陽公主年十四， 清明暖後同牆看。
歸來展轉到五更， 樑間燕子聞長歎。
八歲偷照鏡，長眉已能畫。
十歲去踏青，芙蓉作裙衩。
十二學彈箏，銀甲不曾卸。
十四藏六親，懸知猶未嫁。
十五泣春風，背面鞦韆下。
李商隱
昨夜星辰昨夜風，畫樓西畔桂堂東。
身無綵鳳雙飛翼，心有靈犀一點通。
隔座送鈎春酒暖，分曹射覆蠟燈紅。
嗟餘聽鼓應官去，走馬蘭台類轉蓬。
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向（袁行霈主編：《中國文學史》·第四編·第十一章）。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料（主要是他本人的詩歌和文章）表明李商隱的社交範圍廣泛，他是一個樂於交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈裏的人物分為四類：
與仕途生計有關的人物。包括令狐楚、令狐綯、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣復、周墀、姚合、孫簡等人。 互相酬和詩友。包括杜牧、温庭筠、白居易等人。
政見或信仰志同道合的朋友。包括劉蕡、永道士、崔珏、李郢等人。
禮節性的交遊或親戚之間的來往。包括令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同事。
李商隱是晚唐著名詩人。邠國公杜悰的表兄弟。19歲因文才深得牛黨要員天平軍節度使令狐楚的賞識，引為幕府巡官。25歲進士及第。26歲受聘於涇源節度使王茂元幕，闢為書記。王茂元愛其才，招為婿。他因此遭到牛黨的排斥。李黨知道後，李商隱便在牛李兩黨爭鬥的夾縫中求生存，輾轉於各藩鎮之間當幕僚，鬱郁而不得志，後潦倒終生，46歲便憂鬱而死。
晚唐詩歌在前輩的光芒照耀下有着大不如前的趨勢，而李商隱卻又將唐詩推向了又一個高峯，是晚唐著名的詩人，杜牧與他齊名，兩人並稱“小李杜”。李商隱又與李賀、李白合稱
“三李”。與温庭筠合稱為“温李”，因詩文與同時期的段成式、温庭筠風格相近，且三人都在家族裏排行第十六，故並稱為“三十六體”。其詩構思新奇，風格穠麗，尤其是一些愛情詩與無題詩寫得纏綿悱惻，為人傳誦。但部分詩歌過於隱晦迷離，難於索解，至有“詩家總愛西昆好，獨恨無人作鄭箋”之 uawen.c n 説。因處於牛李黨爭的夾縫之中，一生很不得志。最後抑鬱寡歡而死， 死後葬何處無定論。在《唐詩三百首》中，李商隱的詩作佔廿二首，數量位列第四。據《新唐書》有《樊南甲集》二十卷，《樊南乙集》二十卷，《玉奚生詩》三卷，《賦》一卷，《文》一卷，部分作品已失傳。有《李義山詩集》。
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