在阿拉曼戰役前夕，丘吉爾召見了他的得力將領蒙哥馬利將軍。在談話中，丘吉爾提議他應該研究一下邏輯。疆場勇士蒙哥馬利擔心自己會陷入糾纏不清的邏輯命題中，便找了個藉口推託。他對丘吉爾説：“首相先生，你知道，有這樣一句諺語：‘瞭解和親暱會產生輕蔑’。也許我越是研究邏輯，便會越加輕視它。”
丘吉爾取下煙斗説：“不過我要提醒你，沒有一定程度的瞭解和親暱，什麼也不會產生出來的
著作有《第一次世界大戰回憶錄》、六卷本的《第二次世界大戰回憶錄》、《倫道夫·丘吉爾勛爵傳》、《英語民族史》等多部小説和回憶錄。他一生中寫出了26部共45卷(本)專著，幾乎每部著作出版後都在英國和世界上引起轟動，獲得如潮好評，被翻譯成多國文字在世界各國廣為發行，《星期日泰晤士報》曾斷言20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費還多。
1940-1945年及1951-1955年期間兩度任英國首相，被認為是20世紀最重要的政治領袖之一，帶領英國獲得第二次世界大戰的勝利。
1953年因《二戰回憶錄》，獲得諾貝爾文學獎。他在一生中多次經歷的議員競選中，在議會的辯論中，尤其是在第二次世界大戰中的重要時刻，發表了許多富於技巧而且打動人心的演講，給人們 留下了極深的印象。他來生最願意做的事也是想跟某人對話：他的來生是想與王爾德對話。丘吉爾之所以青睞奧斯卡·王爾德很大程度上是因為王爾德的機智與辯才。
瑞典文學院在授予他諾貝爾文學獎的頒獎詞中説：“丘吉爾成熟的演説，目的敏捷準確，內容壯觀動人。猶如一股鑄造歷史環節的力。丘吉爾在自由和人性 尊重的關鍵時刻的滔滔不絕的演説，卻另有一番動人心魄的魔力。也許他自己正是以這偉大的演説，建立了永垂不朽的豐碑。”S·席瓦茲院士在頒獎詞中還説，“丘吉爾在政治上和文學上的成就如此之大，此前從未有過一位領袖人物能兩樣兼備而且如此傑出。”
的確，為丘吉爾樹立了永垂不朽的豐碑的不僅是他的作品和演講，而且是他作為一個政治家和反法西斯鬥士的光輝業績。他一生中的大部分時間都當選為議員，曾多次在內閣中擔任要職。他經歷了許多次政治上的升沉起伏，每次都以不屈不撓的努力，從不畏懼的鬥志戰 勝艱難險阻而達到自己的目的，最終登上了光輝的頂峯，在英國處於歷史危機的嚴峻關頭， 成為眾望所歸的政治領袖。
連他政治上的對手也説：“丘吉爾是大家一致認為永遠不能成為首相的人，可是他同樣也是在這危急關頭獲得大家一致歡迎，認為是唯一可能出任領袖的人。”；“人們不能不喜歡他，他的才能與朝氣是無與倫比的。”
在通向勝利的漫長歲月裏，丘吉爾在其演講中多次發出戰鬥到底的誓言，表達了英國人民的心聲。他説：“我們將永不停止，永不疲倦，永不讓步，全國人民已立誓要負起這一任務：在歐洲掃清納粹的毒害，把世界從新的黑暗時代中拯救出來。我們想奪取的是希特勒和希特勒主義的生命和靈魂。僅此而已，別無其他，不達目的，誓不罷休。”
丘吉爾在世人心目中已成為英國人民英勇不屈的鬥爭精神的集中象徵。丘吉爾的著名演講《熱血、辛勞、眼淚、汗水》。
丘吉爾小的時候，學習成績很差。當上英國首相後，一次，他回到自己的母校，校長和老師們都畢恭畢敬地向他彙報學校的情況。可他對這些情況毫不敢興趣，説道：“我希望見一見學校學習成績最差的那個孩子。”
那個孩子被帶來後，丘吉爾拍拍他的肩頭，親切地對他説道：“我非常感謝你，因為是你，牢牢地守住了我的位置。
丘吉爾臨終前面帶笑容，對守護在他身邊的人説：“我已準備好了去見上帝，不管上帝是否已準備好了酷刑來質問我。”
一天。有人問丘吉爾，做個政治家要有什麼條件。丘吉爾回答説：“政治家要能預言明日、下月、來年及將來發生的一些事情。”那個人又問：“假如到時候預言的事情未實現，那怎麼辦？”丘吉爾説：“那要再説出一個理由來。”
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