1999年-2001年：環球唱片
正式出道
與環球音樂簽約後，擔任年度便利超商形象代言人，並以一曲〈和世界做鄰居〉作為代言曲。之後於1999年9月發行第一張專輯《1019》，卻直到主打〈我知道你很難過〉一曲才令她開始有受到矚目，再加上當時的環球主管陳澤杉為蔡依林冠以“少男殺手”作為新形象定位，成功打響知名度，首張專輯也賣有40萬張， 因此公司送蔡依林一面金唱片，更被環球音樂視為搖錢樹，曾送往國外學習才藝與訓練歌唱技巧，同年自高中畢業後，蔡依林以推甄第一名之姿進入輔仁大學英文系就讀，與F.I.R.的Faye及胡婷婷成為同班同學。
漸漸走紅
自從第一張專輯開始受到矚目後，於2000年4月發行第二張專輯《Don't Stop》，高達45萬張的銷售量（也是蔡依林銷量最高的唱片作品）；同年12月發行第三張專輯《Show Your Love》，從這張專輯起有見成熟之態。
合約糾紛
於2001年7月發行第四張專輯《Lucky Number》，但因蔡依林父親對當時的經紀公司“大聲音樂”有帳目不清的問題提出質疑，決定中止與其的經紀約，雙方進而對簿公堂，導致宣傳停擺，影響專輯銷售量及收入，而在這段打官司的期間，不少廣告活動及邀約都有受到影響。
最後，法庭判決蔡依林因違約必須賠償大聲公司台幣壹仟萬元，但是因為大聲音樂也須償還蔡依林台幣壹佰萬元，故蔡依林總計只須賠償台幣玖佰萬元。
2002年-2005年：索尼音樂
重新出發
在經歷了與大聲音樂的合約糾紛後，蔡依林在歌壇沉澱了一年多未發片，陷入低潮的她在電視製作人柴智屏的扶持下，與好友羅志祥合拍了電視偶像劇Hi!上班女郎，這部偶像劇也是蔡依林在戲劇上的處女作品。2002年2月加盟新唱片公司索尼音樂及新經紀公司天熹娛樂，而須賠償給大聲音樂的900萬元也由天熹娛樂代償。2003年3月，推出重新出發後的首張專輯《看我72變》（亦為個人第五張專輯），亮眼的銷售成績使蔡依林坐上台灣暢銷女歌手冠軍，隔年更入圍第15屆金曲獎最佳專輯、最佳女歌手，專輯中的歌曲〈布拉格廣場〉亦入圍最佳編曲獎。2003年6月於輔仁大學順利畢業。
2004年2月發行第六張專輯《城堡》，這張專輯中曲風漸漸有多元化，甚至開創專屬“甜金屬”曲風，指的是重金屬樂與蔡依林的甜美嗓音作為對比之稱呼；同年8月開始個人首場大型售票巡演“J1世界巡迴演唱會”。
2005年4月發行第七張專輯《J-Game》，有着歐式與美式風格的歌曲多了，而此時蔡依林已和新力音樂合約結束，但新力音樂依舊替這張專輯做了不少宣傳，這幾年的轉變更讓蔡依林在華語樂壇有了一定的地位，也因每次發行專輯總會引發話題，因此媒體曾冠以“台灣流行教主”之稱；同年9月發行首張演唱會專輯《J1 Live Concert 影音全記錄》。
2006年-2008年：金牌大風
2006年蔡依林赴泰國曼谷出席MTV亞洲大獎表演並獲獎“年度國際時尚大獎”，該獎項是五年來第一位華人得主。
躍上國際
蔡依林於2006年2月加盟新唱片公司Capitol唱片，專輯發行前便先在MTV亞洲大獎表演〈舞娘〉這一首歌；同年5月發行首張加盟大碟《舞娘》（亦為個人第八張專輯），主打歌〈舞娘〉受到歡迎，引起許多年輕人模仿，其風潮更直接反應到唱片銷量，榮登2006年台灣年度唱片銷量總冠軍，也讓蔡依林在第18屆金曲獎中獲得最佳國語女歌手獎。
2006年9月開始舉辦個人第二場大型售票巡演“唯舞獨尊世界巡迴演唱會”，也同時發行第三張Remix專輯《唯舞獨尊》，為演唱會掀開序幕。
2007年6月為了“唯舞獨尊世界巡迴演唱會”發行了紀錄性的第三張演唱會專輯《地才-唯舞獨尊紀實》，此DVD紀錄下了蔡依林在此演唱會付出的努力與心血，並同時收錄她在演唱會上帶來的高難度鞍馬與高空吊環的經典特技畫面。同年9月，蔡依林以特務造型風為題材，發行第九張專輯《特務J》。此專輯獲得法國雜誌【亞洲音樂】評選2007年度最佳女歌手、最佳專輯與最佳錄像帶獎 ，單曲〈特務J〉亦獲得第19屆金曲獎最佳單曲製作人和最佳編曲獎。同年11月蔡依林與澳洲女歌手凱莉·米洛合唱〈In My Arms〉，特別收錄在凱莉·米洛《X》亞洲限定版中。
2008年原訂於3月發行的首張英文有聲書專輯《愛的練習語》，因為與金牌大風（原EMI）的合約是最後一張專輯，唱片公司以“中國批文”為由不斷將發行日期往後延宕，此舉引發歌迷及媒體的揣測；這張英文專輯被法國音樂網站【minu- ne】評為亞洲專輯的第三名。同年中國北京奧運主題歌曲之一〈北京歡迎你〉，蔡依林成為參與演唱的台灣歌手代表之一；同年8月以奧運會的轉播歌曲，促使蔡依林在2004年發行的專輯《城堡》內收錄的一首歌〈Love Love Love〉進入荷蘭音樂排行榜X-Chart和X-Tip雙榜冠軍，更一舉拿下X-Chart年度排行第十名。
2008年-至今：華納音樂
蔡依林於2009年3月27日發行第十張國語專輯《花蝴蝶》
2008年12月，蔡依林加盟新唱片公司華納音樂，簽約地點選在剛落幕的奧運場地水立方，成為水立方第一位啟用的歌手，而這次的加盟也讓蔡依林成為華語史上第一位走遍全球四大國際唱片公司的歌手。
“唯舞獨尊世界巡迴演唱會”自2006年9月，一直巡迴到2009年才結束，兩年半共28場次，總計50多萬入場觀眾；演唱會中加入的吊環和鞍馬的表演環節，成為華語女歌手演唱會的創舉。
2009年3月，發行加盟華納音樂後的首張專輯《花蝴蝶》（亦為個人第十張國語專輯），為此次專輯主打歌蔡依林學習芭蕾舞，以嶄新舞蹈面貌，並展開了“花蝴蝶校園巡迴演唱會”，但之後促使舊傷復發，因此在下半年，蔡依林曾封舞約兩個月的時間，並於5月24日在西門町河岸留言舉行《愈慢愈美麗》慢歌演唱會，以慢歌代替唱跳快歌。同年10月，蔡依林發行第四張演唱會專輯《單身情歌‧萬人舞台2009特別紀念演唱會專輯》。
2010年4月，蔡依林為在中國所舉辦的《上海世界博覽會》裏的台灣館獻唱主題曲〈台灣心跳聲〉。同年8月，蔡依林發行第十一張國語專輯《Myself 2010概念專輯》，此次也依慣性嘗試了新的高難度動作-折手，專輯曲風多半以派對舞曲為主，抒情歌曲僅收錄兩首，這次專輯蔡依林也在各項不同領域參入了自己的想法，包括在專輯、服裝、歌曲等等的設計。同時公司也為此專輯舉辦了一場舞蹈比賽“美人計Voguing創意舞蹈大賽”冠軍得主將獲贈1萬美元的高額獎金。
2010年12月，在台北小巨蛋連三日展開個人第三場巡演“Volkswagen 蔡依林 2010 MYSELF CUXI世界巡迴演唱會”，演唱會有將近百分之九十的舞曲，結合舞蹈與體操極致力之美，再創下了演唱會的經典。
2011年6月，第22屆金曲獎蔡依林則以2010年發行的《Myself》首支主打‘美人計’MV，入圍最佳音樂錄像帶獎。同年7月，蔡依林休息準備下張專輯的一年，同時在夏天發行了個人第四本書籍《養瘦：Jolin能吃能睡又能瘦的健美飲食調養法》。同年12月，天主教輔仁大學選出蔡依林為傑出校友，並在校慶晚會演出。
2012年5月，蔡依林在福布斯中國名人榜入選則影響力為第7名。同年9月，發行第12張全新國語專輯《MUSE》，時間與上一張《Myself 2010概念專輯》相隔兩年多；因期間遇上巡演以及多場商演活動代言使得專輯一延再延發行，也終於此專輯在蔡依林生日前夕向全球問世，這張專輯並無延續上張專輯的全舞曲概念，也沒有再次嘗試高難度舞蹈，反而是試着將音樂與藝術做結合，曲目上也與多位知名金曲歌手相互合作。此專輯也以主打歌〈大藝術家〉之音樂錄像帶風光入圍2012年第19屆 MTV EMA 歐洲音樂大獎-國際風潮大獎(Best Asia Act)。
2012年12月，“Myself世界巡迴演唱會”唱回台北小巨蛋舉辦安可場。
2013年4月，第三場巡演“蔡依林 Myself世界巡迴演唱會”歷時兩年四個月，在世界各地31個城市，共唱了35場，征服海內外超過60萬人次，吸金15億元台幣，蔡依林也為此演唱會在高雄巨蛋舉辦最終場演出，而原訂2012年12月要在台北小巨蛋安可場上加碼的-自轉鋼管，因在演場會前夕排演時發生了摔傷意外，頸部以及手腳都受到輕傷，所以在此台北安可場取消此特技演出，不過此特技蔡依林並無因此而放棄，經過了四個月的休息以及特訓下，終於在4月的高雄最終場大展身手，也為此演唱會畫下完美的句點。並在2013福布斯中國名人榜獲第九名（女歌手第一）。
2013年5月，蔡依林以《MUSE》入圍第24屆金曲獎最佳國語專輯、最佳女歌手，專輯中的歌曲〈大藝術家〉亦入圍最佳年度歌曲及最佳音樂錄像帶獎。同年7月，蔡依林以〈大藝術家〉一曲，榮獲第24屆金曲獎最佳年度歌曲獎。
2013年10月，蔡依林以及華納音樂宣佈發行第六張演唱會專輯《Myself 世界巡迴演唱會 Live DVD》，並於此專輯預購日舉行預購記者會。同時，這張專輯將收錄的早期曲目也終於獲得了曾經橫跨的四大唱片公司的授權認可，這也就代表着此專輯是蔡依林出道14年來第一張收錄最具完整性的一張演唱會作品，並且，唱片公司將此專輯的發行日期定為蔡依林出道的第一張專輯《1019》的發行日10月19日，這個數字對於蔡依林本身意義也是極為重大的。
蔡依林是地才，她所獲得的都是一步步努力拼出來的，她和現實生活中一些人一樣，只希望勤懇的耕耘能看到收穫，而她之所以這麼成功的原因，就是她努力得更多。（《中國時報》評）
蔡依林之所以成為流行樂壇的一個符號，憑藉的不止是她的音樂、形象與舞蹈，更多的是她身上那種不服輸、不怕死的精神以及無限延伸的可能性。在偏好抒情曲風的華語樂壇，蔡依林憑藉自己單薄的嗓音條件打造出的一片天地可謂是來之不易，從來沒有其他任何一位華語女歌手可以在舞曲的道路上一走到底。當同期出道的女歌手們原地踏步抑或光速退步的時候，唯有Jolin一直堅守在華語樂壇一線，通過不斷的進步來證明自己在音樂上的追求。（騰訊娛樂 評）
從專輯《看我七十二變》開始，蔡依林就轉型改走性感路線，從《舞娘》到《特務J》，再從《花蝴蝶》到《美人計》，性感程度愈演愈烈。這個小小身軀的女子，身體藴藏的爆發力，一次又一次的證明她的出色以及亮眼。至於每張新專輯必出的抄襲以及造型之爭，反而成為熱舞場中的不和諧的音樂，習慣了就好，畢竟蔡依林已經成為了很成功的商業歌手，這樣就夠了。（新浪音樂 評）
蔡依林有着“女漢子”的意志力，無論在音樂還是表演方面，她都吃得苦、耐得勞。雖然被網友抨擊造型土，但她努力修養時尚經；被評價舞蹈功底差，她就挑戰高難度的體操、芭蕾、鋼管舞、voguing……而伴隨蔡依林每一階段的進化，金曲獎都為她做了“見證”，讓流言不攻自破。（華龍網 評）
蔡依林，英文名Jolin Tsai，台灣華語流行音樂女歌手。1980年9月15日出生於台北縣新莊市（今新北市新莊區），外婆是台灣原住民巴布拉族。畢業於台北市立景美女中以及輔仁大學英文學系。高中畢業後不久，於1999年由MTV電視台舉辦的歌唱比賽中獲得冠軍，在同年與環球音樂公司簽約。
蔡依林在景美女中就讀時，曾組過樂團“Twister”，但表現幾乎不達理想，讓身為主唱的蔡依林覺得無用武之地。在高二的一次舞會上，她為在場師生獻唱〈The Rose〉，台下熱烈的反應讓她久久難以忘懷，是她第一次對歌唱建立起信心，開始有了朦朧的憧憬。 1998年9月參加MTV音樂台所舉辦的《MTV新生卡位戰》歌唱比賽，當時的參賽者包括江美琪及吳克羣、彭靖惠、JS 等，蔡依林一路過關斬將，總決賽時以一曲惠妮·休斯頓的〈The Greatest Love of All〉獲得冠軍，最後在1999年3月正式與環球音樂簽約，開始她的歌手生涯。
1999年底，蔡依林在台灣發行首張專輯《1019》出道；包括《看我72變》《舞娘》《特務J》以及《MUSE》等專輯在內，數張其後發行的專輯接連獲得了商業成功與音樂獎項的肯定，三度入圍金曲獎最佳國語女歌手獎，並於2007年第18屆獲獎。至今為止，蔡依林共發行了十二張國語錄音室專輯，在台灣累積銷量超過三百萬張，全亞洲正版唱片總銷量約兩千萬張，是2000年後亞洲地區銷量最高的女歌手之一。
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