頭市同祝家莊一般，也是黑社會性質的家族，並且裏面有史文恭做教師， 因為第一次劫了梁山的馬屁，晁蓋便出兵攻打，只因晁蓋戰術問題，所以失敗了，而且晁蓋也中箭身亡，再經歷了許多事情之後，曾頭市又一次劫了梁山的馬屁，宋江便道：“此前有如此大的仇恨，我還沒有提及，他卻又來犯！”便出兵夜晚攻打了曾頭市，活捉了史文恭。
宋江殺死了嚴伯溪，暗殺了江州監獄，在那裏他得到了戴宗的照顧，戴宗是吳勇最好的朋友，沈星太保，他遇到了許多英雄，如李逵，張順。張順得知宋江喜歡吃魚，就給他送了魚湯。宋江胃不舒服，休息了幾天。他想再吃一次魚，所以他獨自去了旬陽樓，這是江州的一座著名建築。宋江醉醺醺地站在旬陽樓上俯瞰着這條河。他覺得他在漂泊的生活中沒有什麼成就，他的才華被埋沒了。然而，他想回國的野心卻只能困在這小小的江州。沮喪之下，他借酒離間自己，提起筆，在旬陽樓的牆上做了一個“西江月”，介紹了自己的人生經歷，最後寫道“如果再過一年報復，他將在旬陽江口血流成河”。之後，我又寫了一首詩。在詩的最後，我寫道:“如果有一天，他將能夠飛到雲端，敢於嘲笑黃超而不是一個丈夫”。在這首詩的結尾，我留下了“宋江，運城”的簽名。宋江寫了這首詩，他沒有注意，但被黃文兵發現了，一個阿諛奉承，善於鑽。他是江州的將軍。他把這首詩報告給江州總督蔡久。他説這是反詩，宋江想造反。蔡久一氣之下，派戴宗去抓松江。戴宗是宋江的好朋友。他建議宋江裝瘋逃跑。沒想到黃文兵識破了。
宋江殺人後，逃回家隱藏起來，後得好友朱仝私放，於是與弟弟宋清一起到了柴進莊，在這裏與武松結為了異姓兄弟，孔家莊上的孔太公十分擔心宋江安危，得知宋江在柴家莊後便把宋江接到了孔家莊去，宋江在孔家莊見孔家莊兩位少莊主孔明、孔亮喜歡學習棍棒，便留下來指導，一天孔家莊抓到一個人，卻是已經變裝為行者的武松，宋江連忙救下，互相講了近況並澄清了誤會後，宋江決定與武松一起離開孔家莊，武松獨自去了二龍山，而宋江決定前往清風寨投靠花榮，並於清風山結識錦毛虎燕順、矮腳虎王英、白麪郎君鄭天壽三位山寨頭領，又救了清風寨知寨劉高的夫人。一天，宋江在清風寨觀燈時遭知寨劉高之妻陷害入獄，花榮相救宋江也被鎮三山黃信用計抓捕，黃信與劉高決定把宋江押送到青州。途中卻被錦毛虎燕順、矮腳虎王英、白麪郎君鄭天壽三人劫走了宋江，殺死了劉高。黃信回到青州，其師傅霹靂火秦明性急想與徒弟報仇，結果被擒，於是宋江用計讓秦明、黃信都入夥上山。宋江提議棄了清風寨投奔梁山，於路在對影山勸收呂方、郭盛，不期路遇石勇得宋江家書，原來是宋父為了騙宋江回家寫書稱自己已病逝。於是宋江獨自回家奔喪被擒，發配江州。
晁蓋被宋江放走後，晁蓋非常感激宋江，認為宋江真是配得上及時雨，便叫赤發鬼劉唐給宋江帶去一封請求上山的書信，和一百兩黃金，但是宋江無論如何也不願意收黃金，只收了書信。前幾天有一對母女（閻婆和女兒閻婆惜），因為男人死了，無錢安葬，宋江幫了她們，閻婆便把女兒許配給了宋江，但宋江是英雄好漢，不近女色，閻婆惜也不喜歡她，一夜被閻婆逼着和閻婆惜對着兩頭（就是69式，自己想去吧，但是什麼都沒有做！）睡了一晚上，第二天離去，想起信裝在了公文袋裏，而公文袋在枕頭邊，便回去取，但是正巧閻婆惜看到了公文袋裏的書信，提到了梁山，晁蓋，百兩黃金，此時宋江正好進來，要求追還公文袋，閻婆惜不許，説除非把那百兩黃金給她，她猜願意歸還，否則便聲張出去，但是宋江確實沒收那百兩黃金，無錢給她，她就開始大叫：“宋江殺人了！”這一叫不當緊，卻勾起了宋江的念頭，奪過公文袋裏的腰刀便把閻婆惜的腦袋砍了下來。
宋江殺了閻婆惜，刺配江州牢城，在那裏得到了吳用的好友神行太保戴宗的照顧，並且結識了黑旋風李逵、浪裏白條張順等眾多好漢。張順得知宋江愛吃魚，給宋江送去魚湯，宋江吃壞了肚子，卧病休息了幾天，又想吃魚，就獨自一人來到江州名樓潯陽樓。宋江在潯陽樓喝得大醉，遠眺大江，覺着自己漂泊半生一事無成，才華被埋沒，一腔報國之志卻只能困在這小小的江州，鬱悶之下，借酒疏狂，提起筆在潯陽樓的牆上做了一首《西江月》，介紹了自己的身世，並且最後寫下“他年若得報冤仇，血染潯陽江口”，寫好後，又作了一首詩，最後是“他日若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫”的字句，並且在末尾留下了“鄆城宋江”的落款。宋江寫了這首詩本來不放在心上，不料卻被一個阿諛奉承、善於鑽營的小人黃文炳發現，此人是江州通判，將這首詩報告給江州知府蔡九，説這是反詩，宋江要造反。蔡九大怒，派戴宗去抓宋江。戴宗是宋江的好友，建議宋江裝瘋逃過一劫，不料被黃文炳識破，宋江屈打成招，被下了死牢。蔡九為了邀功要戴宗給他父親蔡京送信，戴宗前往梁山求援，帶回一封假信，可又被識破，戴宗也被抓入死牢，要和宋江一起斬首。
在小説《水滸傳》裏，梁山征討方臘一段是全書最精彩的軍事戰役，宋江等人最後戰勝方臘，但自己也損失慘重。不過，在歷史上這兩人都是北宋末年眾多農民起義中的兩個。
宋江是在宋徽宗宣和元年（1119年）正式起義，之後不久離開梁山泊，各地轉戰，先是在山東，之後是河北河南，後來還去了兩淮一帶，最後因為想要乘船攻打海州，被官軍埋伏而投降朝廷。宋江的起義軍前後不過兩年，主要頭領算上自己只有三十六人，兵馬據推測也只有一萬人左右。他們沒有像小説裏以梁山水泊作為根據地，過得更像是流寇，雖然戰勝過一些官兵，但大多數時間是被人打敗逃跑或者避其鋒芒。
而方臘的起義明顯要比宋江成功得多。方臘起義要比宋江晚上一年，據記載他是利用摩尼教的教義精神煽動了許多深受朝廷剝削的農民，所謂摩尼教，我們現在一般稱之為明教。方臘的起義聚集了有幾十萬人之眾，而且方臘後來甚至建立農民政權，他被稱為“聖公”，改元“永樂”。而方臘起義也不像宋江一直在流竄各地，他帶兵一路攻打縣城，殺了許多官兵，據記載他曾經一戰全殲五千官兵。最鼎盛時，方臘總共攻下了六州五十二個縣，可見其戰鬥力之強，遠非宋江的小打小鬧可以比擬。
此外，宋江投降朝廷後也極有可能討伐過方臘，不過這一點至今還未確定。
宋江，雖是小説《水滸傳》中的人物，但是他在歷史之中也是真實存在的，雖然筆墨不多，但也是一個英雄人物，有關歷史之上宋江的故事，我們只能從知道一件事。
歷史之上宋江的故事發生在宋朝浙江方臘起義的時候，那時同為農民起義首領的宋江和方臘是朝廷最頭痛的兩個人。宋江手下人數不多，但是都是精兵強將，而且戰法靈活多變，剿匪大軍很難佔到便宜。方臘起義軍的起義規模比起宋江來説，要大了很多，而且手底下也不缺精兵強將，最主要的是方臘和朝廷沒有緩和的餘地。
朝廷經過權衡利弊之後，決定不惜一切代價招安宋江，然後讓宋江帶領手下去征戰方臘。當時負責招安的是北宋名將張叔夜，他從來都看不起宋江這些起義軍，之所以去招安是因為朝廷的命令。
張叔夜找到宋江的時候，他正和手下攻打海州。宋江和起義軍副將吳加亮等人，仔細分析了海州濱海的特點和城防情況，決定從海上突破，他們俘獲了大型船隻10餘艘。張叔夜看清了戰況，連忙招募敢死隊1千餘人，在近城設伏。然後，再派出小股士卒趕往海濱誘戰，同時將精兵埋伏在海邊。雙方開戰後，伏兵蜂擁而上，舉火燒燬了宋江的船隻。宋江雖然率部勇猛拼殺，給敵人以重創，但見船隻着火、退路已斷，也不免有些慌亂。這時，張叔夜又乘勢發動全面進攻，俘虜了吳加亮。宋江在重兵包圍之下，痛感大勢已去，不得已率部接受招降，這就是歷史之上宋江的故事。
宋江殺了人來投案自首。村民們知道宋江是個好人，就為他求情。縣令也知道宋江是個好人，就把他殺到最近的江州。在那之後，他遇到了戴宗，神行泰寶，和李逵，黑旋風。生活很愉快。想到十好地方去看旬陽塔，他獨自去喝酒。他喝得太多，看到了牆。當有人寫詩的時候，他也寫了幾首關於他的野心的詩，這是很難償還的，很難償還的（有些詞是叛逆的）。黃文兵認為這些詩是反詩，於是叫人把它們捆起來，要求砍頭。梁山英雄和黑旋風李逵同時搶劫了法制競技場，殺害了整個城市。逃離城市後，他們遇到了一些英雄來救松江。我是在白龍寺認識的，白龍寺的小居易。
宋江殺了閻婆惜，便自首了，鄉親們知道宋江是好漢，也為他求情，知縣大人也知道宋江是好漢，便刺配他到最近的江州，到那以後認識了神行太保戴宗和黑旋風李逵，過的日子很是愜意，想起潯陽樓十個觀景的好地方，便獨自一人上去喝酒，喝了多了，看到牆上有人寫詩，便自己也寫了幾首抒發壯志難酬難以報答國家的雄心壯志（裏面的言語有些反叛）被黃文炳當做了反詩，便叫人捆了起來，要問斬，梁山好漢們和黑旋風李逵同時去劫了法場，殺的滿城血流成河，逃出城後，又碰到了一些慕名而來準備救宋江的的好漢，在白龍廟裏見了面，這也就是白龍廟小聚義。
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