蕭伯納15歲時就不得不出去找事做。
20歲時，蕭伯納去了倫敦，卻不知到何處尋找工作，後來他參加了許多討論社團。起初他總是感到困窘，逐漸的，情況好了起來，他知道怎麼把話説得通透明白，不久他就被各種集會邀請前去作專題演講。在12年的時間旱，他是靠演講過日於的。
然而蕭伯納並沒有滿足眼前的成功，他想將這新發現的才能應用於寫作。於是，他給自己規定每日必寫5頁東西，不管好壞， 一概不拘。就這樣過了4年，他從自己的那些文章裏總共才得到30美元的稿費，這不免使他很失望。
但他仍然沒有放棄寫作，他接着寫了5部長篇小説，全部被出版社拒絕，這令他更加沮喪，他吸取了當初演講從失敗到成功的經驗，堅信自己寫作也會成功。他鼓勵自己，仍然每日寫一定數量的文章。
就這樣，沒受過正規學校教育的蕭伯納成了世界上最有名氣、收入最多、最為人們所喜愛的作家之。
一個人能成為世界上最有名氣、收入最多、最受人們所喜愛的作家之一，難道不是一種偉大的成功嗎？難道不是一件最令人欣慰和喜悦的事嗎？但這個成就是在多年的奮鬥中孕育起來的，是不斷進取的結果。如果沒有堅持不懈的奮鬥，人生難以取得成就，也就談不上什麼成功的喜悦了。懂得這個道理，我們就懂得了奮鬥的價值所在了。
蕭伯納經典幽默有很多，諸如“不值一塊錢”、“夫人問年齡”、“外貌和智慧”等等。
“不值一塊錢”是這樣的：有一次，蕭伯納正坐在沙發上沉思的時候，坐在他旁邊的美國金融家便對他説：“蕭伯納先生，如果您讓我知道您正在思考什麼的話，我願意給您一美元。”“啊，我的思考一美元也不值，”蕭伯納回答道，“我所思考的正是您！”也就是説在他看來這位美國的金融學家一美元都不值。
“夫人問年齡”是這樣的：一位年過半百的貴婦問蕭伯納：“您看我有多大年紀？”“看您晶瑩的牙齒，像18歲；看您蓬鬆的捲髮，有19歲；看您扭捏的腰肢，頂多14歲。”蕭伯納一本正經他説。貴婦人高興得跳了起來：“您能否準確他説出我的年齡？”“請把我剛才説的三個數字加起來！”蕭伯納的回答先是讓這位貴婦開心的不能自已，又讓她白開心一場。
“外貌和智慧”是這樣的：有一位著名女舞蹈家給蕭伯納寫了一封熱情洋溢的信，她在信中建議道：如果讓他倆結婚，那將對後代和優生學都是件好事。她着重指出：“將來，生個孩子有你那樣的智慧和我這樣的外貌，該有多麼美妙！”之後，蕭伯納在回信中表示不能接受她的這番好意，他説：“那個孩子如果只有我這樣的外貌和你那樣的智慧，就槽透了。他貶低了自己的外貌也貶低了對方的智商。
到朋友家都靦腆害羞的人，竟成為近代一流的雄辯家。因為享有盛名，而能以姓名的頭一個字母通行於世界的人，就我所知目前只有兩個人，一位是美國人F.D.R，也就是第32屆總統富蘭克林。D.路茲威德；另一位是愛爾蘭人G.B.S.這位G.B.S乃是世界一流的大作家，他多彩多姿的一生已被寫為一本書，書中也未提及他的本名，而只寫着G.B.S，他就是喬治。蕭伯納。
蕭伯納的一生充滿了傳奇，例如他只受過5年的學校教育，結果不僅成為當代一流大作家，而且還獲得諾貝爾文學獎的最高榮譽。當時諾貝爾獎的獎金是3.5萬元，但他既不重視此項榮耀，也不想接受獎金，不過最後還是勉強地接受獎金，並於當場將錢捐給“英國。瑞典文學聯盟”，獎金在他手上的時間，據説只有一秒鐘的幾分之一而已。
他父親雖出身於愛爾蘭名門，金錢上卻相當窘困；至於母親，只因結婚對象不合富裕的伯母之意，而被撤銷了伯母財產的繼承權，一家人的生活因而顯得捉襟見肘。蕭伯納15歲就開始出外工作，最七年級年的月薪是40元5角，職位是事務員。
從16歲～20歲期間，因為業務的需要，他被擢升為出納員，而且兼辦雜務，因為職務加重，薪水也調升為週薪8元，但這種事務性的工作和他的興趣可謂南轅北轍。他從小就在重視美術、文學及音樂的家庭長大，7歲時就已閲讀莎士比亞文學、約翰。班森的《天路歷程》、《天方夜譚》及聖經等；到了12歲，開始熱衷拜倫的詩，然後又看了狄更斯、大仲馬、小仲馬的小説，及雪萊的詩集；18歲，讀名登山家約翰。但德的文章，及約翰。斯圖亞特。米爾的哲學、經濟學作品，而除哲學、社會學外以進化論出名的哈巴德。史賓賽之作品也曾拜讀過。與這些名著接觸過後，他的思想更往前邁進一大步，開始思考有關人生的問題。因此，他雖在不感興趣的不動產兼金融業工作好幾年，但心靈上仍能經常脱離這些俗事，一頭鑽進文學、美術及科學、信仰的世界。
將滿20歲時，G.B.S在心中暗暗發誓道：“人的人生只有一次，我不能以事務員的生活虛度這唯一的人生。”
1876年，蕭伯納決心背水一戰，當時他母親正在倫敦教授聲樂以維生計，於是動身前往那兒，準備以文筆開拓自己的人生，這是他後來名聞於世、創造數百萬元資產的出發點。
然而，在最初的9年間，如果只靠寫作，根本無法填飽肚子。他當時的生活重心就是寫作，他鞭策自己不論在什麼情況下，每天都要寫5張稿紙，而且是剛好5張。回憶起當年的情形，他説：“那個時候我尚未脱離學生氣質及事務員的習慣，如果已經寫滿5張稿紙，即使一句話尚未結束，我也一定停筆不寫，留待明天再完成它。”
就在這種狀態下，他完成5篇長篇小説，其中包括著名的《藝術家間的戀情》。他把這些原稿寄給英國及美國的所有出版社，結果全都遭到退稿的命運。其中雖然也有幾家出版社表示，希望還有機會拜讀下一次的作品，但不管寄多少次原稿過去，結果都不被採用。原因並不在於他的文章，而是思想上的問題。
那時候，蕭伯納的經濟情況極為窘困，甚至連寄原稿到出版社的郵費都不夠。從他立志要以文筆維生開始的9年間，因文稿而獲得的收入一共只有30元，平均一天只有一便士而已。他所穿的每件衣服幾乎都有好幾處破洞，連褲子及鞋子也都是破爛不堪，走在倫敦街上時，為了遮掩這些破洞真是煞費苦心。但在飲食方面倒不成問題，因為母親會到麪包店或雜貨店賒賬購買食物，為兒子解決民生問題。
在他寫小説而無收入的9年期間，曾因幫某位律師寫有關成藥的文件，而獲得25元，又因擔任選舉時的投票數計算員，獲得5元收入。以這種狀態要維持起碼的生活都成問題，更遑論擔負一家人的生活費用了，所以他雖身為一家之主，卻對家中的困難境況束手無策，而需由家人設法解決。他自己就曾坦率地説：“我絲毫未曾為家人犧牲過，犧牲的是我的母親。”
後來，蕭伯納就以寫戲劇、文學、音樂的評論維持生活。他最初建立名氣及在金錢方面獲得成功的，並非是小説而是劇作。過去他的劇作也都以失敗者為多，事實上，他和富家小姐結婚，就被人認為是以財產為目的的婚姻，其間一共經過了21年。
蕭伯納曾在多數聽眾面前批評現代的婚姻制度、教會組織及民主主義等，對自古以來所重視的傳統大肆攻擊，在當時幾乎沒有一個人像他這麼大膽。但令人難以想像的，蕭伯納其實是個內向膽小而且有點自卑的人。年輕時，他偶爾會到住在泰晤士河邊的`朋友家拜訪，他曾就這件往事回憶道：“我是個很害羞的人，在鼓足勇氣敲朋友家的門之前，已在河邊徘徊20分鐘之久，曾有幾次我都想幹脆回家算了，但轉念一想，在一生中若想要有任何成就的話，實在不能這麼懦弱，於是才斷了打退堂鼓的念頭。我想大概沒有一個人像我年輕時那麼內向，也沒有一個人像我對內向那麼感覺羞恥。”
另一方面，蕭伯納也特別注意在他人面前時的行動和態度，有名的大英博物館圖書室內有關禮節的書，他每一本都看過，但真正管用的據説僅《上流社會的習慣和風俗》一書而已。後來，他終於想到克服內向及膽小的最好、最確實、最簡單的方法，那就是在眾人面前演講。於是，他參加辯論團體，在經過兩三次的演講之後，他的態度果然變得沉着大方多了。有一次，他被要求擔任下次辯論會的主講人，這使得他的內心極為不安，到辯論當天，當他在會議記錄簿上簽名時，手甚至還抖個不停。他為這次的辯論雖然準備了許多資料，但臨場卻緊張得沒時間看這些資料，不過，並沒有人發覺他的窘況，大家都為他的演説鼓掌喝彩。然而，他還是決心要矯正自己內向膽小的個性，大凡倫敦所舉行的公開討論會，他一定蒞臨參加，而且在席中一定會發言。26歲時，他聽了美國經濟學家，同時也是“進步與貧困”的作者亨利。喬治，有關單一課税論的演講。
這次演講促使他開始研究經濟學，並且產生土地國有論的主張。他希望在社會民主黨的集會中做有關此主張的演講，結果別人告訴他，僅研究享利。喬治一人的言論是不夠的，還必須研讀其他經濟學者的著作，否則就沒資格談論單一課税主義。於是他開始接觸對俄國革命有極大影響的“資本論”，觀念有了極大的轉變。他説：“讀過‘資本論’後，我在觀念上有極大的轉變，雖然到後來才知道其立論有許多錯誤之處，但至少它使我以另一種眼光看人類的歷史與文明。”
從此，他心中開始有了一種信念，這個信念掩蓋原本內向膽小的個性。
在將近12年期間，他每隔一晚，就會到英格蘭或蘇格蘭各地，或在街頭或在禮堂、教堂的演講台上，熱心地闡述自己的信念，若有人反駁他的言論，他就會慷慨激昂地反擊回去，最後終於成為當代第一的雄辯家。不斷有人邀請他演講，每次的演講會場都擠滿聽眾，而會場外也擠滿無法進場的人。會場內雖有人拿着帽子向聽眾募捐，但他自己卻分文不取。
1896年，蕭伯納認識一位名叫夏綠蒂。賓頓生的小姐。蕭伯納此時是個40歲的單身漢，對方則是39歲的老小姐。她的經濟情況相當好，而蕭伯納也因為自己有一齣戲在美國極為賣座，一年間就有10萬元的收入。她當時已厭倦社交界的奢靡生活，而蕭伯納正熱衷於費邊社會主義，因此她立刻就愛上了他，經常向他吐露心事。
經過兩年，蕭伯納仍然沒有結婚的意思。1898年2月，她為了做市政調查而出發前往羅馬，結果在她到達的同時，告知蕭伯納病危的電報也送到她手邊。她只好匆忙地趕回倫敦，發現蕭伯納因為過度勞累而病倒牀上，而且情況非常嚴重。他是躺在髒得不能再髒的辦公室裏，賓頓生小姐看到那兒的情景着實嚇了一大跳。
連蕭伯納自己也説：“除非讓一顆炸彈在這裏爆炸，否則實在無法弄乾淨這間房間，如果找7個清潔工來，即使打掃50年，也不見得能夠掃乾淨。”
賓頓生小姐眨眨她的綠眼睛，告訴蕭伯納：“趕快搬離這個骯髒的地方，到我的鄉下房子養病吧！在你痊癒之前，我會好好地照顧你。”蕭伯納認為既已到這種地步，就乾脆結婚算了，於是派人去買結婚戒指，並領了一張結婚證書。
蕭伯納説：“我們是因這個理由而結婚的，也就是關心對方比關心自己更甚。”
幸福的婚姻生活維持了45年，1943年9月12日，蕭夫人終於與世長辭。她的外表看來比丈夫年輕20歲，所以大家都以為蕭伯納會先她一步離開世間，但事實上，她只比他小4個月。
蕭伯納出生於1856年，直到現在他仍為工作而忙碌不已，根本沒時間考慮死亡之事。他説：“只要活着，我就感覺人生實在愉快，莎士比亞曾對馬克白將軍説道：”人生是根短的蠟燭。‘但我的情況並非如此，我覺得人生就像支壯大的火炬，直到目前為止，我仍緊緊地握在手中，我要讓它愈燒愈旺，然後再交給下一代的人。“
有一天，蕭伯納正漫步在莫斯科的街頭的時候，他遇到了一個小女孩。這個小女孩非常地聰明伶俐，他和她玩了很長的時間。在玩過之後，因為時間的問題，蕭伯納不得不與這個小女孩告別。
而在告別的時候，蕭伯納對着小女孩説：“回去告訴你媽媽，今天同你玩的是世界著名的蕭伯納。”原以為會看到小女孩的小女該的笑容，那種激動的笑容，但是他失望了。
聽到這句話之後的小女孩只是在看了蕭伯納之後，便學着大人的口氣對他説：“回去告訴你媽媽，今天同你玩的是莫斯科小女孩安妮娜。”
聽到小女孩回答的蕭伯納被説的一時語塞。
這便是蕭伯納和小女孩的故事。剛開始看這個故事的時候，也許會覺得只是這個要強的小女孩不肯吃癟，用原話反駁了蕭伯納的話而已。也許並不認為這個故事有什麼亮點，但是，這個故事並不是這麼的簡單，對於蕭伯納來説，和這個莫斯科小女孩之間的對話讓他受益匪淺。
蕭伯納常常回憶起和小女孩之間的對話，這件事情給了他很大的感慨：“一個人不論有多大成就，對任何人都應該平等對待，要永遠謙虛……這就是莫斯科小女孩給我上的課，我一輩子也忘不了她！”
有一次，一個鞋油廠的。老闆，想了一個發財的鬼點子，他請求蕭伯納，允許用蕭伯納的名字做一種新鞋油的商標名稱。
老闆對蕭伯納説：“如果你同意這樣辦，世界上千百萬人都會知道你的大名了。”
蕭伯納道：“不，也有例外。”
老闆愣住了。
蕭伯納接着説：“你忘了沒鞋穿的人哪！”
《愛爾蘭獨立報》編輯、傳記作家赫里斯堪稱當時的大手筆，但是與其他傳記作家有所不同的是，他不喜歡為寫作對象“錦上添花”，相反卻特別喜歡在作品中找他們的茬，並以獨特的視角加以批評與鞭撻，有時甚至不留情面地挖苦和諷刺。因此當時的很多知名人士都對他敬而遠之，深怕哪天被他盯上，把自己的形象與名聲給毀了。
一天，赫里斯向蕭伯納索稿，事成之後，他突然提出要給蕭伯納寫傳記。猝不及防的蕭伯納嚇壞了，一口回絕了他，並聲稱只要還有一口氣在，就絕不允許他為自己寫傳記，更不會接受他任何形式的採訪。
顯然，赫里斯決心已定，全然不顧蕭伯納的反對，立即付諸行動，到處蒐集有關蕭伯納的素材和逸聞，甚至還跑到蕭伯納的家鄉呆了一段時間，採訪了當地的許多老人和蕭伯納幼年的夥伴及鄰居，然後閉門專心寫作。
遺憾的是，當《蕭伯納傳》的寫作進入收尾階段時，赫里斯卻突發心臟病去世了，傳記手稿也隨之不知去向。
兩年後的聖誕節夜，蕭伯納的一位好友，在地攤上淘到了這部手稿，並趕緊將它交到了蕭伯納手中。這部傳記果然是大手筆，視角新穎，事例詳盡，但裏面有許多章節是對蕭伯納無情的批評與鞭撻，甚至還有一部分內容帶有作者主觀情感的醜化。這位好友叮囑蕭伯納看後立即將其燒燬，以免給自己的形象造成無法挽回的負面影響。
可是，過了一個月，當這位好友再次拜訪蕭伯納時，卻驚訝地發現蕭伯納不但沒有燒燬這部手稿，反而正在埋頭續寫，更讓他驚訝的是，蕭伯納對傳記裏批評鞭撻他的內容不僅未刪一字，而且還增補了新的內容。
“你這是在給自己抹黑，難道你就不怕自己的形象毀在這部傳記裏？”好友吃驚地問。
“當然怕，但我更怕試圖阻止別人批評自己，”蕭伯納接着解釋道，“當我看完赫里斯的手稿後，才發現原來自己還有那麼多的不足和缺陷。我得感謝他，是他讓我開始覺得我這個老頭兒，還有事可做——反省過去，提升自我，改正缺陷，而不是坐在功勞簿上慢慢地等死。”
世上有名望的人很多，但能為自己抹黑的人卻很少。蕭伯納甘願為自己抹黑，非但沒有抹黑自己，反而贏得世人的敬重。
一位年過半百的貴婦問蕭伯納：“您看我有多大年紀？”
“看您晶瑩的牙齒，像18歲；看您蓬鬆的捲髮，有19歲；看您扭捏的腰肢，頂多14歲。”蕭伯納一本正經他説。
貴婦人高興得跳了起來：“您能否準確他説出我的年齡？”
“請把我剛才説的三個數字加起來！”
有一天，蕭伯納應邀參加了一個豐盛的晚宴。席間有一青年在大文豪面前滔滔不絕地吹噓自己的天才，好像自己天南海北樣樣通曉，大有不可一世的氣概。
起初，蕭伯納緘口不言，洗耳恭聽。後來，愈聽愈覺得不是滋味。最後，他終於忍不住了，便開口説道：“年輕的朋友，只要我們兩人聯合起來，世界上的事情就無一不曉了。”
那人驚愕地説：“未必如此吧！”
蕭伯納説：“怎麼不是，你是這樣地精通世界萬物，不過，尚有一點欠缺，就是不知誇誇其談會使豐盛的佳餚也變得淡而無味，而我剛好明瞭這一點，咱倆合起來，豈不是無一不曉了嗎？”
“一天，瘦削的蕭伯納碰到一位大腹便便的商人，商人譏諷道：“看見你，人們會以為英國發生了饑荒！”
蕭伯納回擊道：“看見你，人們就會明白饑荒的原因。”
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